Római kor
Érdemes bebarangolni a történelmi emlékeket rejtő Pilisi erdőket. Római úton túrázhatunk fel Pilisszentkeresztről Dobogókőre, Sok érdekes sziklaalakzatot felfedezhetünk.
Középkor
Esztergomból szervezte meg Szent István király a magyar államot, a város a 12. század végétől egyházi székhellyé vált. A mongolok támadása, a tatárjárás után a 13. században IV. Béla építtette a Visegrádi erődrendszert a Salamon-toronnyal. Az erődrendszer sokáig a vízi és szárazföldi kereskedelem ellenőrzését szolgálta, később itt őrizték a koronaékszereket 1529-ig. Visegrád 1323 és 1408 között a magyar királyok hivatalos székhelye, majd Mátyás király kedvelt pihenőhelye volt.
A városoktól távolodva a volt királyi erdőterületre és vadászterületre érünk, ahol kolostorok romjaival találkozhatunk. A középkori kolostorok általában források mellé települtek, önellátó gazdaságként működtek. A 13. században Özséb esztergomi kanonok a tatárjárás után a Pilisi erdők magányába vonult és egyesítette az ott elszórtan élő remetéket, megalapítva ezzel az egyetlen magyar alapítású Pálos szerzetesrendet. A Pálos-rend első központjának romjai Klastrompusztán, Kesztölc határában láthatók, egy másik kolostor romjaira pedig Pilisszentlélek mellett bukkanhatunk.
Pilisszentkereszt község délnyugati felében, a Pilis keleti lejtőjén található romok a ciszterci rend első magyarországi monostorát rejtik. Az 1184-ben alapított monostornak napjainkban az alapfalai láthatók. E falak közé temették egykor Gertrúdot, II. András király feleségét, akinek tragikus történetét a Bánk bán c. darabból ismerjük. A török pusztítás nem kímélte a kolostort sem, 1526-ban leégett és elnéptelenedett. Később sem épült újra, köveit elhordták a környék falvainak és az esztergomi vár építéséhez.
